AMTの合成方法（no.465）

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             ◇◆ 激裏ＧＡＴＥ ◇◆  No. 465
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発行日：2012年01月23日
発行人：激裏

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     ◆◇  どうでもいい小話略して 「どうこば」  ◆◇
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まさに民主党

政治家が嘘をついているかどうか見分ける方法が一つだけある。
彼らの唇が動いていれば、それが嘘をついているときだ。



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       ◇◆ 会員情報 INDEX ◇◆
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        ◇◆ 激裏会員情報 Pick/UP ◇◆
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 2012/01/16 会員送信情報

各関係業者向けに犯罪防止対策、並びに手口の警告としてお知らせします。


AMTの合成方法

まず、DMF ジメチルホルムアミド100ml中に25.75gのインドールを溶解
した物を準備します。

2つ目の溶液は、氷浴（内部温度12℃）で冷やしたDMFをよく混ぜながら
20mlの塩化ホスホリルを一滴ずつ加えながら30分間かき混ぜます。

そして、1つ目の溶液（DMFにインドールを溶かしたやつ）を25度に温め、
30分以上時間をかけてかき混ぜながら一滴ずつ加えます。

それを更に45分かき混ぜ、その間に温度を40度に上げ反応した混合物を
細切れの氷の上に注ぐと、透明な赤い溶液になります。

この溶液に5NのNaOH 200mlを加え塩基性にすると、その結果黄色い固体
を析出されます。

これに200mlの熱水を加えて希釈し、再び冷やした後その生成物を濾過し
冷水で洗浄します。

風乾すると微かオレンジの針状結晶24.5g（84％）のインドール-3-カル
ボキシアルデヒドを水様のDMFから再結晶することが出来ます。

次に、17.2mlのニトロエタンに、4.35gのインドール-3-カルボキシアル
デヒドを溶かした溶液0.77gと酢酸アンモニウムを入れ、時々かき混ぜ
ながら熱し、2時間半程蒸気浴をします。

真空状態で過剰試薬を取り除き、析出した黄色い結晶を純水で水洗し、
風乾させます。

これを無水メタノール25ml中で粉砕し、濾過、風乾で1-(3-indolyl)-2-
nitropropene-1の黄色結晶5.22g（86％）が得られ、融点は190-192℃と
なります。

不活性大気中で100ml無水THFに10.7gの水素化リチウムアルミニウムを
懸濁しかき混ぜつつ 1-(3-indolyl)-2-nitropropene-1（10g）をTHFに
溶かした溶液を1滴ずつ2時間半かけて追加します。

その反応混合物を2時間還流し温度を保ち、それから室温に戻します。

過剰のハイドライドは、THFの水溶液（25％溶液80ml）と50％水酸化ナト
リウムで破壊されます。

150mlのET2O（ジエチルエーテル）を加え、結晶が析出してこなくなる
までかき混ぜ続け反応物を濾過、残ったものを150mlジエチルエーテル
ですすぎます。

濾過液と洗液をあわせて炭酸カリウム上で乾燥し溶媒を真空状態で除去。
残渣は9.2gあり、これを1mm/Hgで減圧蒸留、白い油状のものが出てきて、
96-98℃の融点を持った結晶が析出されます。

これをエチルアセテートエーテルと、石油エーテルの混合物で再結晶す
ると、融点97-100℃の結晶が析出します。

ここまでの収穫は6.3ｇ（73％）。

試料を10倍量のメタノールで溶かし、同量の氷酢酸を入れ真空乾燥する
と酢酸塩が出来ますので、これに酢酸エチルを加え一定の重量になるま
で風乾します。

最後に、残った融点143-144℃の白色結晶がAMTとなります。





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